1996年，霍利菲尔德首次与泰森相遇，当时在被严重看低的情况下，爆冷摧毁了泰森，之后在1997年进行的二番战中，老霍虽然付出了耳朵被严重咬伤的代价，依旧赢得胜利巩固了自己的阵地。实际上，早在1991年，泰森、霍利菲尔德就曾计划上演角逐，可惜泰森先是由于训练受伤影响赛程，紧接着又由于众所周知的原因被投入监狱，因此关于泰森、霍利菲尔德同为巅峰期相遇会如何？成为了公众热议的焦点。大部分拳迷认为，尽管泰森比霍利菲尔德更加年轻，但在1996年交锋时，他已经处于非黄金阶段，相反老霍属于随着年龄增长状态越来越好的典型，所以能够挫败泰森完全在情理之中。